Evolución desde Windows 95 hasta Windows Vista.

Windows 95. Windows 98. Windows Millenium Edition (ME). Windows 2000. Windows XP (eXPerience). Windows Server 2003. Windows Vista.

Microsoft adoptó " Windows 95" como nombre de producto para Chicago cuando fue publicado en Agosto de 1995. Chicago iba encaminado a incorporar una nueva interfaz gráfica que compitiera con la de OS/2. Aunque compartía mucho código con Windows 3.x e incluso con MS-DOS, también se pretendía introducir arquitectura de 32 bits y dar soporte a multitarea preemptiva, como OS/2 o el mismo Windows NT. Sin embargo sólo una parte de Chicago comenzó a utilizar arquitectura de 32 bits, la mayor parte siguió usando una arquitectura de 16 bits, Microsoft argumentaba que una conversión completa retrasaría demasiado la publicación de Chicago y sería demasiado costosa.